Alphabetisches Nachschlagewerk wichtiger Fachbegriffe der Peptidchemie, Pharmakologie, Analytik und Molekularbiologie (Gesamt: 64 Einträge mit Direktlinks zu allen 61 Peptid-Fachartikeln).
Festphasen-Peptidsynthese (SPPS)
von Robert Bruce Merrifield 1963 entwickeltes Verfahren zur schrittweisen Synthese von Peptiden an einem unlöslichen Polymerharz.
Fmoc-Schutzgruppenstrategie
Orthogonale Synthesestrategie unter Verwendung der basenlabilen N-terminalen Fluorenylmethoxycarbonyl-Schutzgruppe (Abspaltung durch 20% Piperidin/DMF).
Boc-Schutzgruppenstrategie
Klassische Synthesestrategie mit tert-Butyloxycarbonyl als N-terminaler Schutzgruppe, die durch Trifluoressigsäure (TFA) abgespalten wird.
Merrifield-Harz
Chlormethyliertes Polystyrol-Divinylbenzol-Copolymer zur C-terminalen Verknüpfung von Aminosäuren.
Wang-Harz
4-Alkoxybenzylalkohol-Harz für die Fmoc-SPPS zur Herstellung C-terminaler Peptidsäuren.
Rink-Amid-Harz
Säurelabiles Trägerharz zur Synthese C-terminal amidierter Peptide (-CONH2).
HBTU
2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium-hexafluorophosphat; effizientes Uronium-Kopplungsreagenz in der SPPS.
HATU
1-[Bis(dimethylamino)methylen]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium-3-oxid-hexafluorophosphat; hochaktives Kopplungsreagenz.
DIC / Oxyma Pure
Racemisierungsarmes Kopplungssystem aus N,N'-Diisopropylcarbodiimid und Ethyl-2-cyan-2-(hydroxyimino)acetat.
DIEA / DIPEA
N,N-Diisopropylethylamin (Hünig-Base); sterisch gehinderte tertiäre organische Base zur Neutralisation.
TFA-Abspaltung (Cleavage)
Finaler Syntheseschritt, bei dem das Peptid mit 90–95%iger Trifluoressigsäure vom Harz gespalten wird.
Scavenger (Radikalfänger)
Zusätze bei der TFA-Abspaltung (z. B. EDT, TIS, DTT, Wasser), die hochreaktive Kationen abfangen.
Deletionssequenz
Synthetische Verunreinigung durch unvollständige Aminosäurekupplung.
Pseudoprolin-Dipeptid
Oxazolidin- oder Thiazolidin-Derivat von Serin/Threonin/Cystein zur Aufbrechung von sekundären Aggregationsstrukturen.
Native Chemische Ligation (NCL)
Verfahren zur Verknüpfung zweier ungeschützter Peptidfragmente über ein C-terminales Thioester- und N-terminales Cystein-Segment.
Mikrowellen-SPPS
Thermisch unterstützte Festphasensynthese unter Mikrowelleneinstrahlung.
Fragmentkondensation
Syntheseansatz, bei dem vollgeschützte Peptidsegmente in Lösung oder an der Festphase verknüpft werden.
Peptidbindung
Planare kovalente Säureamidbindung (-CO-NH-) mit partiellem Doppelbindungscharakter zwischen zwei Aminosäuren.
Primärstruktur
Die exakte lineare Abfolge (Sequenz) der Aminosäuren vom N-Terminus zum C-Terminus.
Sekundärstruktur
Lokale räumliche Anordnung der Peptidkette durch Wasserstoffbrücken, z. B. α-Helix oder β-Faltblatt.
Disulfidbrücke
Kovalente Schwefel-Schwefel-Bindung (-S-S-) zwischen den Thiolgruppen zweier Cystein-Reste.
Cyclisches Peptid
Peptid mit ringförmiger Struktur (Kopf-zu-Schwanz, Seitenkette-zu-Seitenkette oder über Disulfidbrücken).
D-Aminosäure
Enantiomere Form der natürlichen L-Aminosäuren; schützt vor proteolytischem Abbau.
Isoelektrischer Punkt (pI)
Der pH-Wert, bei dem die Nettoladung eines Peptids genau null beträgt.
Monoisotopische Masse
Die exakte molekulare Masse eines Peptids unter Verwendung des häufigsten natürlichen Isotops.
Reversed-Phase HPLC (RP-HPLC)
Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie an unpolaren stationären Phasen (C18-Kieselgel).
Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie (ESI-MS)
Schonende Ionisationsmethode zur präzisen Bestimmung der Masse und der Mehrfachladungszustände.
MALDI-TOF-MS
Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation mit Flugzeit-Analysator.
Nettopeptidgehalt (Peptide Content)
Prozentualer Gewichtsanteil des reinen Peptidwirtsstoffs im Lyophilisat abzüglich Gegenionen und Restfeuchte.
Trifluoracetat-Salz (TFA-Salz)
Typische Salzform synthetischer Peptide nach TFA-Abspaltung.
Acetat-Salz
Biokompatible Gegenion-Salzform von Peptiden nach Anionenaustausch-Chromatographie.
Agonist
Substanz, die an einen spezifischen Rezeptor bindet und ein intrazelluläres Signal aktiviert.
Antagonist
Substanz, die an einen Rezeptor bindet, ohne ein Signal auszulösen, und dadurch die Bindung endogener Agonisten blockiert.
Rezeptoraffinität (Kd)
Dissoziationskonstante; Maß für die Bindungsstärke eines Peptids an seinen Zielrezeptor.
EC50-Wert
Konzentration eines Agonisten, die 50 % des maximal möglichen biologischen Effekts induziert.
IC50-Wert
Konzentration eines Inhibitors, die eine biologische Funktion um 50 % hemmt.
Bioverfügbarkeit (F)
Prozentualer Anteil eines unveränderten Wirkstoffs, der den systemischen Kreislauf erreicht.
Halbwertszeit (t½)
Zeitspanne, in der die Konzentration eines Peptids im Plasma auf die Hälfte abfällt.
Verteilungsvolumen (Vd)
Fiktives Flüssigkeitsvolumen zur Verteilung der Wirkstoffdosis.
Dipeptidyl-Peptidase IV (DPP-4)
Endogenes Enzym, das N-terminale Dipeptide von GLP-1 und anderen Hormonen abspaltet.
Lipidierung / Fettsäure-Acylierung
Kovalente Verknüpfung einer Fettsäurekette an eine Seitenkette zur Albuminbindung.
PEGylierung
Kovalente Verknüpfung von Polyethylenglykol-Ketten an Peptide zur Verlängerung der Halbwertszeit.
First-Pass-Effekt
Metabolisierung eines oral aufgenommenen Wirkstoffs in der Leber.
Cmax & Tmax
Maximale plasmatische Wirkstoffkonzentration (Cmax) und Zeitpunkt ihres Auftretens (Tmax).
Angiogenese
Prozess des Aussprossens neuer Kapillargefäße aus bestehenden Blutgefäßen.
VEGFR2
Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2; Hauptrezeptor für Gefäßneubildung.
G-Protein-gekoppelter Rezeptor (GPCR)
7-Transmembran-Domänen-Rezeptorfamilie.
GLP-1-Rezeptor
Class-B1 GPCR auf pankreatischen β-Zellen und im ZNS.
GIP-Rezeptor
Rezeptor für das glucoseabhängige insulinotrope Polypeptid.
GHSR-1a (Ghrelin-Rezeptor)
Gq-gekoppelter Rezeptor zur Stimulation von Wachstumshormon.
GHRH-Rezeptor
Gs-gekoppelter Rezeptor somatotroper Hypophysenzellen.
Melanocortin-Rezeptoren (MC1R–MC5R)
GPCR-Familie zur Steuerung von Pigmentierung (MC1R) und Appetit (MC4R).
Telomerase
Enzymkomplex, der repetitive TTAGGG-Sequenzen an Chromosomenenden anfügt.
Fibroblast
Zellelement des Bindegewebes zur Synthese von Kollagen.
Kollagen Typ I
Strukturell wichtigstes Faserprotein in Sehnen, Haut und Knochen.
Bakteriostatisches Wasser (BacWater)
Steriles Wasser mit 0,9 % Benzylalkohol.
Rekonstitution
Auflösen eines gefriergetrockneten Peptid-Lyophilisats.
Arzneimittelgesetz (AMG)
Deutsches Gesetz zur Überwachung des Verkehrs mit Arzneimitteln.
Heilmittelwerbegesetz (HWG)
Deutsches Gesetz zur Regulierung der Werbung für Arzneimittel.
WADA-Verbotsliste
Jährige Doping-Verbotsliste der Welt-Anti-Doping-Agentur.
Research Use Only (RUO)
Status für Peptide, die ausschließlich für Laborforschungszwecke bestimmt sind.
Certificate of Analysis (CoA)
Amtliches Chargenzertifikat eines Analytiklabors.
Endotoxintest (LAL-Test)
In-vitro-Test zur Bestimmung von Bakterien-Endotoxinen (EU/mg).